Astley stach nicht nur in der Pferdedressur hervor, sondern auch als Lehrer von Kavalleristen in Ausbildung. Die Armee verließ er im Alter von 24 Jahren. Er bekam von seinem Oberst das weiße Pferd Gribalta geschenkt. 1768 eröffnete Astley, verlobt mit der Tänzerin Charlotte Taylor, eine Reitschule in London südlich der Westminster Bridge. Morgens unterrichtete er und nachmittags gab er Vorführungen. Nach dem Vorbild des römischen Circus Maximus nannte er seine Arena „Circus“. Dabei wählte er die runde Form, die bis heute hin so geblieben ist. Damit können die Besucher aus allen Bereichen das Geschehen am besten überblicken. Er nutzte die Kreisform für die Zentrifugalkräfte beim Reiten. Einige Jahre später baute er über seinem Ring Sitze und ein Dach. Ursprünglich hatte die Manege von Astley einen Durchmesser von rund 19 Metern, später hatte er etwa 13 Meter. Bis heute sind die 13 Meter Durchmesser der Standard für die Manege. Die runde Form führte zum Namen Circus. Astleys Frau soll als einzige Frau der Welt eine Nummer präsentiert haben: Sie stand auf einem Bein auf einem schnell rasenden Pferd. Astley engagierte Dressurreiter, ein Orchester, einen Clown, Jongleure und weitere Artisten. So begründete er ein Zirkusunternehmen, wie man es bis heute kennt. Raubtiere im Zirkus zu präsentieren, wurde erst nach Astleys Tod üblich.